Диоген из Синопы — самый знаменитый из киников, современник Платона и Александра. Изгнанный (или бежавший) из родного города по обвинению в «порче монеты» (παραχάραξις τοῦ νομίσματος), он превратил эту метафору в жизненную программу: «перечеканить монету» общепринятых ценностей. В Афинах примкнул к Антисфену, ученику Сократа. Жил в подчёркнутой нищете — по преданию, в глиняной бочке (πίθος) при храме Матери богов, с единственной котомкой, посохом и плащом; выбросил и чашку, увидев, как мальчик пьёт из горсти.

Вокруг него сложился корпус хрий (χρεῖαι) — острых анекдотов: просьба к Александру «отойти, не заслонять солнце»; поиск «человека» с фонарём среди бела дня; ответ проданному в рабство — что умеет «повелевать людьми». Главный источник — Диоген Лаэртский VI 20–81. Умер, по преданию, в Коринфе в день смерти Александра (323 до н.э.).

Диоген — не автор системы, а автор образа жизни; его «учение» есть практика. Ядро:

• Αὐτάρκεια — самодостаточность: сведение потребностей к природному минимуму делает человека независимым от судьбы и людей. Отсюда стоическое различение потребного и безразличного.
• Ἄσκησις — телесно-нравственная тренировка (закалка, добровольная нужда) как путь к добродетели; добродетель — в делах, не в словах.
• Κατὰ φύσιν — «жить согласно природе», отбросив условности (νόμος, τῦφος — «спесь», пустое мнение). Прямой предок стоического жить в согласии с природой.
• Κοσμοπολίτης — на вопрос, откуда он, ответил: «гражданин мира» (κοσμοπολίτης) — первое засвидетельствованное употребление слова; исток стоического космополиса.
• Παρρησία — прямая, разоблачающая речь, обнажающая пустоту статуса и богатства.

Линия преемства Диоген → Кратет → Зенон делает кинизм прямым корнем Стои; для Марка Диоген — образец достаточности добродетели и безразличия к внешнему.